一、抗感冒药

例1、我国国家药品监督管理局在2000年11月16日发出紧急通知，立即禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简

式如右图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是：

A 它属于芳香醇类　　　 B它具有弱的碱性，可与强酸反应生成盐

C 它可以发生酯化反应和消去反应　

D 在一定条件下跟Br₂反应时，可以发生苯环上取代反应

二、安眠药

例2、巴比妥是一类镇静催眠药，常见的有苯巴比妥、戊巴比妥、异戊巴比妥等，一般是将丙二酸酯先烃化，再与尿素缩合制得，已知在CH₃CH₂ONa参加的条件下发生如下反应：

现以丙二酸二乙酯、合适的溴代烃、尿素为原料，按下列转换关系制异戊巴比妥（卤代烃A的分子量大于卤代烃C的分子量）

（1）D→E的反应类型为　　　　　　　　　　　

（2）写出卤代烃A，卤代烃C，有机物G的结构简式：

　 A 　　　　　　　　C 　　　　　　　　G 　　　　　　　　

三、解热镇痛药

例3、已知：①卤代烃在一定条件下能水解，如 ②有机物中的硝基在铁的盐酸作用下，能被还原成氨基： 。对乙酰基酚又名扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇药，其毒性较菲那西丁、阿四匹林低，扑热息痛的生产流程为：

试回答下列问题：

（1）写出反应的化学方程式：

由氯苯制A：　　　　　　　　　　　　　　　　；由B制C：　　　　　　　　　　　　

（2）扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式：

（3）写出与扑热息痛互为同分异构体，分子含有苯环的α-氨基酸的结构简式：　　　　　 。

四、止泻药

例4、易蒙停是一种新型止泻药物，适用于各种病因引起的急慢性腹泻，其键线式如图：

（1）其化学名称为盐酸溶液哌丁胺，分子式为　　　　　　　　。

（2）将其加入FeCl₃溶液中，现象为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

五、消炎药

例5、已知RNH₂和R¹CH₂Cl在一定条件下反应可生成RNHCH₂R¹（R和R¹代表烃基或芳基）。化合物E是制取消炎灵（也称盐酸祛炎痛）的中间体，其合成路线为：

（1）请写出化合物的结构简式：①　　　　　　　②　　　　　　　　　③　　　　　　

（2）请写出A、B、C、D所代表的反应条件（包括试剂及其它必须的条件）：

A　　　　　　　　，B　　　　　　　　，C　　　　　　　　，D　　　　　　　　　．

六、麻醉药

例6、普鲁卡因是白色、细微的针状晶体，易溶于水，其针剂常用于临床局部麻醉，普鲁卡因的结构简式为：H₂NC₆H₄COOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂。已知：①将环氧乙烷通入二乙胺[(CH₃CH₂)₂NH]的醇溶液中可制备二乙胺基乙醇[(C₂H₅)₂NCH₂CH₂OH]；

②烷基苯的支链可以氧化成羧基；③硝基苯在铁和盐酸的作用下，能被还原成苯胺。

利用这些反应，可按以下步骤从甲苯得到普鲁卡因，其转变如下：

写出各反应的类型是：（I）　　　　（II）　　　　 （III）　　　 （IV）　　　　 。

七、其它药物

例7、“芬必得”是一种目前很受欢迎的解热、镇痛及抗生素类药物的商品名，其主要成分是化合物对异丁基-α甲基苯乙酸，结构简式如右图，药名为布洛芬（Brufeum），有多种合成路线：已知

（1）请写出化合物的结构简式（有机物）和分子式（无机物）：①　　　　 ，②　　　　 ，③　　　　　　，④　　　　　　，⑤　　　　　　。

（2）请写出反应式I，II，III，IV，V的反应类型：I　　　　 ，II　　　　 ，III　　　　，IV　　　　　 ，V　　　　　 。（选填“加成，消去，取代，氧化，还原”中一或两项）

例8、某研究机构为合成药物苯氟布洛芬所设计的路线如下图：

回答下列问题：

（1）苯氟布洛芬的分子式为　　　　　 ，其分子中最多有　　 个碳原子可能共面。

（2）写出反应①的化学方程式（有机物用结构简式）　　　　　　　　　　　　　　　。

（3）反应①~④中属于取代反应的是　　　　　　　　（填图中所注的反应代号）。

例9、硝苯吡啶（心痛定）是治疗心血管疾病的一种重要药物，其主要全成过程如下图所示：

回答下列问题：

（1）心痛定的分子式是　　　　　　　　。

（2）中间产物D的结构简式：　　　　　　　。

（3）反应①~⑤中，属于取代反应的是　　　　　　　　　　。